La nascita della città di Enna si perde nella notte dei tempi, i primi resti sono quelli riconducibili ad un abitato dell'età del rame posto nell'area di Via Borremans. Enna inizia ad uscire dalla nebbia della preistoria con i primi contatti tra gli indigeni siculi ed i greci, siamo intorno al VII secolo a.C.. La città, importante per la sua posizione centrale, pare abbia fatto da attrazione per i centri che all'epoca sorgevano nei suoi dintorni sino a decretarne la scomparsa e l'organizzazione di una polis sull'altipiano. Da allora il binomio Henna-Demetra diverrà inscindibile e la città acquisirà grande fama per il santuario posto sulla cima della sua acropoli.
Siracusa la conquisterà e vi insedierà un tiranno: Aimneston. Conquistata dai romani con la prima guerra punica, Enna vide i suoi cittadini massacrati nel teatro. La città venne dichiarata Civitas decumana, costretta cioè a pagare la decima sulla produzione del grano ma libera di governarsi con i suoi magistrati. Nel II secolo a.C. a Enna scoppiò la prima guerra servile con gli schiavi guidati da Euno, un colto schiavo siriano che riuscì a tenere testa ai romani a lungo.
Durante la fine del I secolo la città assiste al saccheggio del pretore Verre prima e all'arrivo di Cicerone che descriverà questi luoghi con grande attenzione nelle sue "Verrine". Il cristianesimo arriverà ad Enna con San Pancrazio che evangelizzerà i poveri Fulloni della parte bassa della città sostituendo a Demetra il culto della Madonna di Valverde.
Enna, conosciuta come Castrum Hennae, conoscerà il suo periodo di gloria solo dopo la caduta dell'impero romano quando, diventata bizantina, resterà sotto il dominio arabo fino all'859. Con gli arabi la città assumerà una veste completamente nuova con un tessuto urbano rinnovato e con una popolazione mista e intenta a importanti produzioni agricole e commerciali. Sarà capoluogo di una "Taifa" fino all'arrivo dei normanni. Caduto l'ultimo emiro, Ibn Hamud, la città accoglierà una guarnigione normanna ma manterrà una popolazione mista in cui gli arabi e i greci ne rappresenteranno la maggioranza insieme ai tanti giudei. Quando la dinastia normanna finirà, Enna tenterà di affrancarsi riconoscendo come re Guglielmo Monaco, un ennese, anziché Enrico VI, affrontando così il duro assedio dell'imperatore tedesco.
La Torre di Federico
La bellissima chiesa Madre di Enna verrà costruita con Federico III d'Aragona, quando la città sarà sede della corte reale. Anche molti palazzi nobiliari gotico catalani vedranno la luce in questo periodo.
Il Duomo di Enna
Da allora ai giorni nostri Enna sarà sempre città demaniale e libera, rappresentata in parlamento e patria di grandi uomini. Dimenticata dai Borboni, si riscatterà nel 1926 con l'elevazione a capoluogo e il ritorno all'antico nome di Enna.