La Chiesa di Santa Maria del Gesù con l'annesso Convento dei Frati Minori Osservanti è uno dei monumenti superstiti del Quattrocento siciliano, uno dei più rilevanti anche se tra i meno conosciuti.
Il complesso era stato realizzato a Modica, lontano dal centro abitato, mentre oggi, per via dello sviluppo urbano avvenuto nei secoli a venire, si trova nel centro cittadino della parte alta della città. Ha resistito al terremoto del 1693 ed è stato dichiarato Monumento Nazionale poco dopo l'Unità d'Italia.
La chiesa fu costruita restaurando il Monastero francescano già presente almeno dal 1343, grazie alla volontà e alla generosità della contessa Giovanna Ximenes de Cabrera. Conserva uno splendido chiostro a due ordini in stile tardo-gotico, con colonne variamente decorate e ognuna diversa dall'altra, un unicum in tutta l'Italia meridionale.
La chiesa e il convento erano prima visitabili con delle limitazioni, in quanto l'ex-convento era sede carceraria sin dal 1865. Nel 2014 però, dopo la chiusura del carcere, il complesso ha subito delle ristrutturazioni e, da agosto 2016, è stato restituito interamente ai turisti che vogliono visitarlo.
La fisionomia attuale del Convento e dell'annessa chiesa è un articolato palinsesto architettonico che abbraccia i secoli dal XIV al XVIII. La facciata, riferibile alla prima metà del XVI secolo, si distingue per il portale ogivale e fortemente strombato che si conclude, ai lati, in due pilastrini pronunciati, privi delle cuspidi che sono conservate al Museo Civico.
I capitelli delle colonnine del portale sono scolpiti con una decorazione a motivi fogliacei, stemmi nobiliari e una delle iconografie francescane più diffuse: le braccia incrociate di Cristo Crocifisso e di San Francesco. Un cordone francescano incornicia la lunetta del portale all'interno della quale doveva trovarsi un bassorilievo raffigurante un Santo dell’Ordine francescano o una Madonna con bambino, il bassorilievo purtroppo non è più leggibile così come si sono quasi del tutto perse le tracce dei due scudi. Visibile, alla sinistra del prospetto, la robusta torre campanaria.
Lo stesso tono di ricercatezza della facciata si riscontra nel Chiostro di forma quadrata sorretto, nel primo ordine, da colonnine decorate e da pilastrini a base ottagonale, nel secondo ordine.